横井小楠（よこい しょうなん）は、幕末から明治初期に活動した熊本藩士の儒学者です。横井時存（よこい ときひろ/ときあり）とも呼ばれてます。
この小楠、あの坂本竜馬も訪問して教えを乞うたほどの当代きっての学者でした。
本来の熊本藩においては藩政改革を試みましたが失敗し、その後、幕末四賢候の一人、福井藩の松平春嶽に招かれて政治顧問となりました。ここで、幕政改革や公武合体の推進に尽力して実力が評価され、明治維新後に新政府に参与として出仕する事になります。
しかし、これからという時期に攘夷派によって暗殺され、生涯を終えた不運な人物です。
横井小楠の生い立ち
文化6年（1809年）8月13日、肥後国（現在の熊本県）熊本城下の内坪井町に、家禄150石の熊本藩士、横井時直の次男として誕生しました。本姓は平氏で、北条時行の子孫を称していたと言われています。
文化13年（1816年）、8歳で藩校・時習館に入校し、天保4年（1833年）に居寮生となりました。その後、天保7年（1836年）の講堂世話役を経て、天保8年（1837年）に時習館居寮長（塾長）となります。
下津久馬（休也）とともに居寮新制度を建議、採用され、家老の長岡是容の覚えを得ました。
天保10年（1839年）には藩命により江戸に遊学、林檉宇の門下生となり、この時期の江戸滞在中に、幕臣の川路聖謨や水戸藩士の藤田東湖など、全国の有為の士と親交を結びました。
横井小楠の思想
横井小楠は鎖国体制・幕藩体制を批判し、それに代わる新しい国家と社会の構想を、公共と交易の立場から模索しました。
この公共性・公共圏を実現するために、「講習討論」「朋友講学」といった身分階層を超えた討議を、政治運営のもっとも重要な行動として重視しています。
また、交易を重視する立場を採り、外国との通商貿易をすすめて、産業振興も交易として捉え、国内における自律的な経済発展の方法を献策しました。
横井小楠の書物
横井小楠は、この実現のために、幕府や藩を統一した国家の必要性を説きます。彼の体系的な国家論の文書として、万延元年（1860年）に越前福井藩の藩政改革のために執筆された『国是三論』があります。
また、学問と政治の関連を論じた、嘉永5年（1852年）執筆の『学校問答書』、マシュー・ペリーやエフィム・プチャーチンへの対応についての意見書である嘉永6年（1853年）執筆の『夷虜応接大意』、元治元年（1864年）の井上毅との対話の記録『沼山対話』、慶応元年（1865年）の元田永孚との対話の記録『沼山閑話』など多数の著作があります。
アメリカなどの共和制（大統領制）の事を、「尭舜の世（禅譲）」と評した事でも有名です。
横井小楠と坂本龍馬の関係
横井小楠と坂本龍馬の出会いの場所は、江戸と福井、そして熊本が挙げられます。
龍馬は、熊本にある小楠の自宅・四時軒での3回目の会談で小楠と論争となり、以後決別しましたが、兄にあてた手紙の中に「当時、天下の人物9名」として、横井小楠の名前を挙げていました。
意見の相違はあってもその才能を高く評価していたようです。
小楠と龍馬の初めての出会い
小楠と龍馬の初めての出会いは、『春嶽手記』に松平春嶽の書いた紹介状を持って、龍馬が小楠に面会に行ったと記載があります。当時、小楠は越前藩邸に在り、ここで坂本龍馬と面会したようです。
なお、勝海舟を訪れた龍馬は、海舟から世界情勢を詳しく聞かされて感動し、弟子になっています。
福井での面会
文久3年5月、坂本龍馬は海舟の命令で福井を訪れました。横井小楠の指導の殖産貿易で財政が豊かになっていた越前藩に、神戸海軍操練所への資金援助を依頼するためでした。
龍馬は福井でまず小楠に会って、小楠を通して松平春嶽から5千両の資金援助を受けることができました。
またこの時に、小楠と龍馬は三岡八郎（由利公正）とも面会をしています。
四時軒で論争し、決別
坂本竜馬が、初めて熊本の四時軒を訪れたのは元治元年（1864）2月でした。２回目が同年4月で、勝海舟が長崎へ行った途次で、同道した龍馬が訪れています。
薩長同盟を画策していた慶応元年（1865）5月、薩摩からの帰りに3回目の訪問をしています。この時、幕府による第二次長州征伐の話題になり、それに肥後藩が参戦することの是非について議論しています。
横井小楠が長州の非を断じ、征伐の正当性を主張したことについて龍馬が反論し、口論へ発展。そして決別に至るというのが冒頭のエピソ―ドです。
横井湘南が歴史上関わった功績や出来事
殖産貿易に貢献
横井小楠は、第2回目の越前入りで殖産貿易に尽力しています。
その経緯として、越前藩では、橋本左内が数年前から外国貿易を主張し、三岡八郎は積極的富国論を強調していました。この三岡八郎、小楠の帰国中に四時軒へ2か月滞在し、小楠から直接指導を受けています。
その後、光岡八郎は長崎に向かい、貿易に関する情報収集や越前蔵屋敷の建築を行いました。また物産総会所を設け、藩からは資金の出し入れを行うのみで、運営は商人に任せることにします。
生糸が最も高値で取引できると考え、養蚕を特に奨励し、その結果、藩の財貨は常時50万両ほど蓄えることができたといわれます。
『国是七条』の建白書を提案
また、松平春嶽が政事総裁職に就任したころ、横井小楠は幕府への建白書（提言書）を書いていました。これが有名な『国是七条』です。松平春嶽はこの『国是七条』を幕政の方針として改革に乗り出しました。
その後、幕府の大目付である岡部長常は横井小楠を招き、『国是七条』の内容について詳しい説明を求めます。
ここで横井小楠は、まず将軍が京都朝廷に出向いて尊王の誠を示すこと、次に各藩の財政を困窮させている参勤交代や大名の妻子の江戸居住をゆるめるか廃止すること、さらに外国の圧力に対処するために海軍の兵力強化が必要であることなどを提言し、その見識の高さに皆が驚いたと言います。
横井湘南の暗殺について
新政府より召命された横井小楠は、慶応4年（明 治元年）4月8日に上京しました。同月11日に大坂へ到着、既に同志の三岡五郎（由利公正）は新政府の参与として財政を担当しており、彼らに出迎えられました。
横井小楠自身は在坂中の同年4月22 日に徴士参与を命ぜられ、新政府の役所に出勤しています。
暗殺の状況
暗殺は、明治2年（1869）1月5日の午後、京都御所近くの寺町通丸太町で起こりました。
銃声と同時に、覆面をした6人の刺客が、横井小楠の駕籠を襲います。駕籠が丸太町の角を通り過ぎた直後、一人が駕籠に向かって発砲、それを合図に6人全員が駕籠を目掛けて斬り込んでいきました。
不意を突かれて、駕籠脇の護衛2名が乱れた瞬間、刺客は左右から、駕籠に刀を突き刺しました。横井小楠は素早く駕籠から抜け出しましたが、駕籠の周囲は敵味方の乱戦となります。
駕籠の警護についていた4名はそれぞれ刺客６名に斬り付けられ、ついに横井小楠の首級を挙げられてしまいました。時に横井小楠、61歳でした。
暗殺の理由は？
この暗殺の動機は、開国論者・横井小楠が新政府で重要な役割を果たしていることへの反発、さらに、「天主教を国内に広げようとしている」ということでした。
しかし、横井小楠は「耶蘇教が国内に入れば仏教と宗旨争いが起こり、乱を生じる」ことを懸念しており、刺客たちの主張は、誤解に基づいた風説を真に受けたものと思われます。